Sorta agli inizi del secondo millennio, in seguito al diffuso fenomeno dell'incastellamento, Corinaldo tra la fine del XII e gli inizi del XIII secolo si costituisce in libero comune.

Nel 1220, dopo aver combattuto l'anno precedente contro la città di Cagli, Ugo di Cortesonno, console del castello, sottoscrive a nome dell'università corinaldese l'atto di Pace che pone fine alle ostilità tra i due centri. Nel 1248 entra nell'orbita della città di jesi, stipulando con essa un trattato di alleanza e sottomissione. Durante il secolo parteggia, alternativamente, per la fazione guelfa o per quella ghibellina, così nel 1265 viene invitata, dal rettore pontificio, a discolparsi per aver aderito al partito di Manfredi, mentre nel 1291 il Papa Nicolò IV legittima l'autorità comunale concedendole ampi privilegi. Nel trecento, dopo oltre un secolo di libertà comunali, nasce il governo signorile. L'inizio del secolo è segnato dalla burrascosa prevalenza ghibellina, poi, dal 1326 e per quindici anni, Corinaldo è sotto la signoria guelfa di Uguzio Muczoli e Lello Ribaldi. Tra il 1341 e il 1350 circa, torna ad essere libero comune di parte guelfa, quindi è tenuta dal ghibellino Nicolò di Boscareto, a causa del quale è distrutta, nel luglio del 1360, dall'esercito pontificio agli ordini di Galeotto Malatesta. Dell'1 I ottobre 1367 è la bolla di Urbano V che autorizza la ricostruzione del castello. Corinaldo passa quindi da un signore all'altro. Fino al 1383 è governata da Nicolò Spinelli, nel 1389 è occupata con la forza delle armi da Pandolfo Malatesta, che la contende ai Montefeltro ghibellini, infine nel 1399 Bonifacio IX la concede definitivamente ai Malatesta. Questi la tengono per trent'anni allorché i corinaldesi riscattano con il denaro la loro libertà, ponendosi, come libero comune, sotto il dominio della Chiesa. Intanto nel 1416 e nel 1432 Corinaldo respinge gli assedi di Braccio da Montone e di Sante Garelli, ma, nel 1439, deve arrendersi di fronte alle ingenti forze di Francesco Sforza che vi manda il Cattabriga. Egli instaura una signoria violenta e tirannica che dura nove anni, fino a quando i corinaldesi cacciano il tiranno e tornano alla Santa Sede, con la quale sottoscrivono alcuni capitoli che confermano l'autonomia politica e militare del comune, retto successivamente da un governo non più popolare, come nel passato, ma di tipo aristocratico. Dopo due secoli e mezzo di guerre e violenti scontri da questo momento Corinaldo vivrà in pace. Solo nel 1517 sostiene vittoriosamente l'assedio portato alle sue mura da Francesco Maria I della Rovere, in guerra per riconquistare lo Stato d'Urbino a lui tolto dal pontefice Leone X Medici e assegnato a suo nipote Lorenzo. Per tale fatto Corinaldo viene elevata, dal medesimo papa, nel dicembre successivo, al rango di città, dignità confermatale da Pio VI il 20 giugno 1786.